漢中之戰
建安二十四年（219年），劉備放棄陽平關，南渡沔水，於定軍山安營，夏侯淵率軍前來爭奪定軍山，被黃忠所殺。而後曹操親提雄師來爭漢中，劉備傳聞後說：“曹操雖來，無能為也，我必有漢川矣。”曹操到漢中以後，劉備斂眾拒險，黃忠、趙雲又在漢水擷取曹軍糧草，曹軍馳驅流亡的越來越多，不得已退兵。劉備獲得漢中之戰的勝利，並調派劉封、孟達等占據上庸。同年，劉備進位漢中王。[27]
憑藉劉表
夷陵之戰
建安七年（202年），劉表命劉備帶軍北上，到葉縣，夏侯惇、於禁、李典率軍抵擋。劉備偽退，設下伏兵，李典感覺有詐乃勸之，夏侯惇不聽，被劉備打敗，幸虧李典及時趕來，劉備兵力過少，曉得相持下去占不到便宜，因而退兵。劉備在荊州數年，自發老之將至而功業未建，遂有“髀肉之歎”。劉備向劉表提出趁曹操打擊烏桓時偷襲許都的建議，劉表冇有采取。[18]
建安二十年（215年），孫權以為劉備已經占無益州，想要要回荊州，劉備迴應說：“等得了涼州，就把荊州給你。”孫權忿怒，因而調派呂蒙剿襲長沙、零陵、桂陽三郡。劉備因而率兵五萬下公安，讓關羽入益陽。同年，曹操定漢中，張魯逃往巴西，劉備傳聞後一方麵與孫權媾和，平分荊州，另一方麵調派黃權去驅逐張魯，但張魯已經投降曹操。曹操留夏侯淵、張郃等鎮守漢中，多次入侵巴西，劉備調派張飛與張郃戰於瓦口，張郃敗歸南鄭，劉備回成都。[25]
大業初成
建安六年（201年），曹操親身討伐劉備，劉備往投劉表。劉表親身到郊野驅逐劉備，待以上賓之禮，遂屯於新野。荊州豪傑都前去歸附劉備，引發劉表的猜忌，劉表暗裡防備劉備。[17]
隆中對
建安十三年（208年），劉備結合孫權，與周瑜帶領聯軍大敗曹操於赤壁，又南收荊州四郡。劉備從孫權手中借的荊州江陵（南郡），占有荊州五郡。[20]
建安十三年（208年），曹操親率雄師南下，而此時劉表病死，劉表次子劉琮代立，遣使者投降曹操，劉備屯兵於樊城，不曉得曹操軍的俄然到來，到了宛城才曉得狀況，隨即率軍分開，路經襄陽時，諸葛亮建議劉備攻打劉琮，可占有荊州，但劉備因和劉表同宗，不忍相奪。劉備於城外喊劉琮，劉琮因為驚駭不敢出來，劉琮的部下以及很多荊州士人投奔劉備，到當陽時，竟有十餘萬眾，輜重數千輛，日行十餘裡，劉備另調派關羽乘船數百艘，讓他和本身於江陵彙合。有人勸說劉備：”現在應當敏捷保住江陵，我們固然人數浩繁，但是有兵士太少，若曹操來了，我們如何反對？“但劉備說：“想要成大事必須以報酬本，現在這麼多人背井離鄉跟著我，我如何忍心拋下他們！”[19]