建安十九年（214年），雒城被圍近一年才被霸占，劉備乃與諸葛亮、張飛、趙雲等共圍成都。時劉備派建寧督郵李恢說降馬超。馬超來到成都，劉備命他率軍屯城北，一時城中懾伏。劉備因而派簡雍勸降了劉璋，遂領益州牧，啟用蜀中諸多人才。[24]
建安四年（199年），車騎將軍董接受漢獻帝衣帶詔，劉備開初未敢插手。後曹操與劉備“煮酒論豪傑”，曹操對劉備說：“今天下豪傑，就是你跟我。”劉備心驚，筷子掉落，曉得曹操難容本身，遂與董承等人同謀。恰逢當時曹操派劉備與朱靈一起進犯袁術，袁術於途中病死，厥後劉備進軍下邳，殺徐州刺史車胄，留關羽守下邳，利用太守的職責，本身回到小沛。東海昌豨以及諸郡縣多從劉備，劉備有了數萬兵馬，因而北連袁紹抗擊曹操。曹操牌照空長史沛國劉岱、中郎將扶風王忠往攻，被劉備擊退。[14]
建安五年（200年）春季，衣帶詔事發。曹操親身東征劉備，劉備敗北，關羽被擒。劉備逃往青州，青州刺史袁譚，劉備曾保舉他為茂才，帶領軍隊驅逐劉備，劉備隨袁譚到平原，派人奉告袁紹，袁紹分開鄴城二百裡來驅逐劉備，逗留了一個多月，劉備被打散的士卒也漸漸的集結於此。[15]
建安七年（202年），劉表命劉備帶軍北上，到葉縣，夏侯惇、於禁、李典率軍抵擋。劉備偽退，設下伏兵，李典感覺有詐乃勸之，夏侯惇不聽，被劉備打敗，幸虧李典及時趕來，劉備兵力過少，曉得相持下去占不到便宜，因而退兵。劉備在荊州數年，自發老之將至而功業未建，遂有“髀肉之歎”。劉備向劉表提出趁曹操打擊烏桓時偷襲許都的建議，劉表冇有采取。[18]
大業初成
建安十六年（211年），劉璋服從張鬆建議，派法正聘請劉備入川襄助本身對於張魯，法正、龐統在此時勸劉備圖取益州。劉備遂留諸葛亮、關羽等守荊州，自將數萬步兵入蜀，與劉璋會於涪。期間張鬆、法正、龐統皆勸劉備襲殺劉璋，劉備以初來到蜀地，民氣尚未佩服，不宜輕舉妄動為由回絕。劉璋上表保舉劉備代理大司馬，兼領司隸校尉，配給劉備兵士，督白水軍，令他進犯張魯。劉備北至葭萌，駐軍不前，厚樹恩德以收眾心。[21]
但是，占據漢中不久，關羽孤軍北伐，固然水淹七軍，擒於禁、斬龐德、威震中原、圍曹仁於樊城，但東吳呂蒙以白衣渡江，剿襲荊州，關羽被吳軍擒獲，遭到殛斃。[28]