留侯從上擊代，出奇計馬邑下，及立蕭何相國，所與上安閒言天下事甚眾，非天下以是存亡，故不著。留侯乃稱曰：“家世相韓，及韓滅，不愛萬金之資，為韓報讎彊秦，天下振動。今以三寸舌為帝者師，封萬戶，位列侯，此布衣之極，於良足矣。願棄人間事，欲從赤鬆子遊耳。”乃學辟穀，道引輕身。會高帝崩，呂後德留侯，乃彊食之，曰：“人生一人間，如白駒過隙，何至自苦如此乎！”留侯不得已，彊聽而食。
及沛公之薛，見項梁。項梁立楚懷王。良乃說項梁曰：“君已立楚後，而韓諸公子橫陽君成賢，可立為王，益樹黨。”項梁使良求韓成，立覺得韓王。以良為韓申徒，與韓王將千餘人西略韓地，得數城，秦輒複取之，來往為遊兵潁川。
良嘗學禮淮陽。東見倉海君。得力士，為鐵椎重百二十斤。秦天子東遊，良與客偷襲秦天子博浪沙中，誤中副車。秦天子大怒，大索天下，求賊甚急，為張良故也。良乃改名姓，亡匿下邳。
項王竟不肯遣韓王，乃覺得侯，又殺之彭城。良亡，間行歸漢王，漢王亦已還定三秦矣。複以良為成信侯，從東擊楚。至彭城，漢敗而還。至下邑，漢王上馬踞鞍而問曰：“吾欲捐關以東等棄之，誰可與共功者？”良進曰：“九江王黥布，楚梟將，與項王有郤；彭越與齊王田榮反梁地：此兩人可急使。而漢王之將獨韓信可屬大事，當一麵。即欲捐之，捐之此三人，則楚可破也。”漢王乃遣隨何說九江王布，而令人連彭越。及魏王豹反，使韓信將兵擊之，因舉燕、代、齊、趙。然卒破楚者，此三人力也。
漢十二年，上從擊破布軍歸，疾益甚，愈欲易太子。留侯諫，不聽，因疾不視事。叔孫太傅稱呼引古今，以死爭太子。上詳許之，猶欲易之。及燕，置酒，太子侍。四人從太子，年皆八十有餘，鬚眉皓白，衣冠甚偉。上怪之，問曰：“彼何為者？”四人前對，各言名姓，曰東園公，角裡先生，綺裡季，夏黃公。上乃大驚，曰：“吾求公數歲，公辟逃我，今公何自從吾兒遊乎？”四人皆曰：“陛下輕士善罵，臣等義不受辱，故恐而亡匿。竊聞太子為人仁孝，恭敬愛士，天下莫不延頸欲為太子死者，故臣等來耳。”上曰：“煩公幸卒調護太子。”