《桃花傳奇》中他與張潔潔的膠葛。
那個雙手不沾血，唯有盜帥楚留香。
他的故事大多與女人脫不了乾係。
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盜帥夜留香，威名震八方。
楚留香「友也女人，敵也女人」。[2]
大漠縱無情，但又如何能隔絕得了友情的芳香和暖和呢？楚留香，胡鐵花，這兩個名字疊在一起時，你再也看不見了個彆的含義，獨一剩下的隻要兩個字――友情。
他行事有本身的原則，即便是盜竊也做得光亮磊落，所謂盜亦有道。
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――追胡鐵花追了兩三年，持劍逼他結婚的華山弟子高亞男。――死過七次，女扮男裝整天和郭通衢辯論的燕七。――與沈浪笑傲江湖達三十年之久的朱大蜜斯朱七七。――由愛生恨，設想殺楚留香的「半夜蘭花先生」蘇蓉蓉（此處僅為猜想，並無實據）。這些都是在江湖上名動一時，至今仍令人難以健忘的女中豪傑。但是她們和藏花比起來，彷彿還少了一點點。――少了一點點「狂」。）
《半夜蘭花》中逼他現身的奧秘的蘭花先生，鮮明又是一個又聰明又斑斕的女人。
他的其他朋友也很多：先友後敵的無花和尚、看似冰冷卻熱忱如火的姬冰雁、外號「殺人不見血，劍下一點紅」的中原一點紅、好客的「擲杯山莊」莊主左輕侯，以及快網張三。
這對武俠史上最為惹人諦視標朋友，多少年後，已成了無數人戀慕的表率。這友情再也冇有了利弊，邏輯，乃至生命在它的麵前也顯得那麼的微不敷道。
但就在彆人仍在為這冇法解開的謎題傷神時，楚留香如一縷青煙，一陣暗香飄忽而去，抓不住就是這淡淡的一絲。
即便迫不得已利用暴力，也是一種文雅的暴力。
連無所不知的水母陰姬門下也隻猜測出他是「夜帝」（見古龍另一小說《鐵血大旗門》）的關門弟子。
而獨一能夠曉得他師承的胡鐵花以為，這個猜測固然不完整精確，但也與究竟非常靠近了。
是以他纔會被人們稱為盜賊中的大元帥，地痞中的佳公子。
不殺敵手、不肯感染血腥是他的特性之一，是以非論是敵是友，對他都是褒多於貶。
而楚留香與胡鐵花是從小一起長大的，七八歲時就曾經一起去偷酒喝，也一起在雪地裡玩，是以楚留香的年紀也應當與此相差不遠。
《大戈壁》中他與石觀音鬥。