杜月笙對後代的教誨高度正視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們感染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語測驗成績不佳，被他用鞭子責打十下。其八子三女都遭到了傑出的教誨培養，至今活潑在外洋商界，其子杜維善還是一名聞名保藏家和古貨幣研討專家。杜月笙還在法租界善鐘路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在故鄉浦東耗資10萬元，建起“浦東杜氏藏書樓”，附設學塾……
1936年孟小冬應杜月笙的聘請為黃金大劇場揭幕剪綵，厥後在此演出20餘日。因為孟小冬是杜之四夫人姚玉蘭膩友，演出期間理所當然地住在姚玉蘭處——18層公寓（今錦江飯店）。如許孟杜的打仗就頻繁起來了。
（杜月笙十五歲時出外餬口，外祖母送他到半途當中的八字橋,如是說！）
憂國耿孤忠，不但垂聲遊俠傳；
春申門下三千客；
五太太孟小冬，北京人，聞名京劇演出藝術家，姚玉蘭師姐，先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人讚歎。後隨杜月笙在1949年逃往香港後，與其結婚，孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟。
首丘慰遺誌，成同酧酒大招篇。
淡財帛
賀贈杜月笙聯
13、“我是一其中國老百姓，礙於國度民族主義，未敢從命”。——日本人想節製上海，想儘統統體例、千方百計對杜月笙停止拉攏，杜月笙如是說。
三太太孫佩豪，姑蘇人，筱桂蓀外甥女，十六歲嫁給杜。生養兩個兒子，即維屏、維親。
——1945年，抗日戰役進入了最後時候。在美國國防部任職的羅斯福來華，策劃美軍在西承平洋的行動，專門去拜訪了杜月笙，要求他對美國的諜報事情賜與幫忙。杜月笙作了上述明白的表示。
冇想到在公眾大會停止之前，上海門生結合會策動門生、工人與販子2000多人，構成了一支陣容浩大的鼓吹隊，到處演講日本工廠的暴行，並和大眾租界的巡捕產生了牴觸，上海南京路的老巡捕房一下子抓了300多人。緊接著便有1萬多名大眾圍集在捕房門口，要求開釋被捕者。雙剛正在對峙時，英國巡捕愛霍遜等俄然向大眾開槍，當場次序大亂，大眾死13人，重傷20餘名，又被巡捕房逮捕了50多人。
24、前半夜想想本身，後半夜想想彆人。